Rapperswil blickt auf eine mittelalterliche Stadtgeschichte zurück. Die Altstadt auf dem Lindenhügel wurde im 13. Jahrhundert durch die Grafen von Rapperswil planmässig angelegt und ist bis heute in ihrem historischen Grundriss erhalten. Das Schloss, das Stadttor und die Pfarrkirche St. Johann prägen das charakteristische Silhouettenbild, das von der Seeseite aus weitherum sichtbar ist.
Im 19. Jahrhundert wuchs die Stadt durch die Industrialisierung und den Anschluss ans Eisenbahnnetz. Entlang der Bahnlinie und im Bereich des Seeufers entstanden Gründerzeitbauten sowie Gewerbe- und Wohnhäuser, die das Ortsbild ausserhalb der Altstadt bis heute mitprägen. Der Bahnhof Rapperswil entwickelte sich zu einem wichtigen Verkehrsknotenpunkt am oberen Zürichsee.
Mit der Gemeindefusion von Rapperswil und Jona im Jahr 2007 entstand eine grössere Stadtgemeinde. Jona wuchs im 20. Jahrhundert zu einem bedeutenden Wohnstandort heran und wurde durch Einfamilienhausquartiere sowie Gewerbegebiete geprägt. Diese Zweiteilung zwischen historischer Altstadt und gewachsenem Wohnvorort spiegelt sich noch heute im Stadtbild wider.
In den letzten Jahrzehnten wurden verschiedene öffentliche und private Bauvorhaben realisiert, die auf eine zeitgemässe Verdichtung und die Aufwertung des Seeufers abzielen. Die Hochschule für Technik HSR (heute OST – Ostschweizer Fachhochschule) hat als Bildungscampus am Seeufer einen architektonisch eigenständigen Bereich geprägt und die Entwicklung des östlichen Seequartiers beeinflusst.